1,2-Benzothiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen. Es ist das Schwefel-Analog zum Indoxazen.

Gewinnung und Darstellung

1925 nach Stollé

1,2-Benzothiazol wurde erstmals 1925 von Robert Stollé synthetisiert. Das Edukt Thionaphthenchinon wurde dazu in einem ersten Schritt mit Wasserstoffperoxid in konzentriertem Ammoniak behandelt. Es bildete sich ein Carbonsäureamid des Benzothiazols. Das Amid wurde im zweiten Schritte mit Natronlauge verseift und die frei gewordene Carbonsäure im dritten Schritt durch Erhitzen auf 175 °C decarboxyliert. Das Produkt wird durch wiederholtes Destillieren isoliert.

1978 nach Weber et al.

Bei der Reaktion von 2-(Bromsulfanyl)benzaldehyd mit Ammoniak entsteht 1,2-Benzothiazol und stöchiometrische Mengen von Ammoniumbromid.

Eigenschaften

1,2-Benzothiazol hat einen Bittermandel-ähnlichen Geruch.

Einzelnachweise

Anmerkungen


1,2BENZISOTHIAZOL3(2H)ONE, 97 Merck Life Science Indonesia

1,2Benzisothiazol3amine,Npropyl, 1,1dioxide 27148090 wiki

2634335 1,2Benzothiazol3one MFCD00044001 C7H5NOS

1,1Dioxo1,2benzothiazol3one;hydron C7H6NO3S+ CID 135264124

(2S)2[(1,1dioxo1,2benzothiazol3yl)amino]3phenylpropanoic acid