Bronopol

Bronopol (2-Brom-2-nitro-1,3-propandiol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole, die bakteriostatisch und desinfizierend wirkt.

Eigenschaften

Die Verbindung wirkt durch Freisetzung von Formaldehyd, die im Vergleich zu anderen Bioziden langsam verläuft. Weiterhin besitzt Bronopol ein elektrophiles C-Atom, das mit nukleophilen Biomolekülen reagiert und dabei unter anderem Thiole in aktiven Zentren mancher Enzyme inaktiviert. Durch beide Wirkmechanismen besitzt Bronopol ein breites Wirkungsspektrum und eine Anwendbarkeit von pH 5 bis 9, jedoch kann die Wirkung des Elektrophils durch organische Substanzen gemindert werden, und die Wirkung tritt mit bis zu 24 h vergleichsweise langsam ein. Bronopol ist besonders wirksam gegen Pseudomonaden. Aluminium, Eisen und Stoffe mit einer Mercaptogruppe (-SH) setzen die Aktivität von Bronopol herab. Bronopol erzeugt im Vergleich zu anderen Bioziden vergleichsweise wenig Kontaktdermatitis. Bei neutralen oder basischen pH-Werten kann Bronopol Nitrit freisetzen, sodass sich in Anwesenheit von Aminen Nitrosamine bilden können. Bronopol ist kompatibel mit quartären Ammoniumverbindungen und kationisch wirkenden Bioziden.

Gewinnung und Darstellung

Bronopol wird durch Bromierung von Di(hydroxymethyl)nitromethan, welches sich von Nitromethan ableitet, gewonnen.

Verwendung

Bronopol wurde ursprünglich als Konservierungsmittel für Arzneimittel verwendet. Aufgrund seiner geringen Warmblütertoxizität hat sich Bronopol zu einem breitverwendeten Konservierungsmittel in Haarwaschmitteln und Kosmetika entwickelt. Die Minimale Hemm-Konzentration (MHK) beträgt 0,0025 %, in Produkten wird es mit einer Konzentration von 0,02 % bis 0,1 % eingesetzt. Es ist besonders wirksam gegen Pseudomonas aeruginosa.